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Inhaltlich pflegte Wilson ein breites Themenspektrum aus der Quantenmechanik, der Drogen-Subkultur und der Welt der Geheimbünde. Sein immer wiederkehrendes Thema ist dabei die Relativität der Wahrheit und der Grenzbereich zwischen Rauschzuständen und mystischen Erfahrungen. Dies brachte auch ein Interesse an solchen Phänomenen mit sich, die sich in das bestehende Wissenssystem nicht einordnen lassen.
Er betonte oft, sich auf Alfred Korzybski berufend, dass unsere Vorstellungen von der Welt nur eine Annäherung an diese darstellen. Er warb daher stets für eine Form von grundsätzlichem Agnostizismus, die er als „Modellagnostizismus“ bezeichnete: „My goal is to try to get people into a state of generalized agnosticism, not agnosticism about God alone, but agnosticism about everything.“
Dieser sollte unter anderem Menschen bei ihrer „Selbst-Programmierung“ hin zu größerer Bewusstheit und Freiheit unterstützen. Eines seiner Mittel war die Erschütterung vertrauter Weltbilder.
Vieles in seinen Büchern dient der Verunsicherung des Lesers.
Er versuchte, seinen Lesern ein grundsätzliches Misstrauen gegenüber allen vermeintlichen Autoritäten,
seine eigenen Ideen eingeschlossen, nahezubringen.
Schon in den 1980ern entwarf Wilson Ideen zu einem heute immer breiter diskutierten Bedingungslosen Grundeinkommen, wobei er als Endstufe „große Investitionen auf dem Gebiet der Erwachsenenbildung“ vorschlug.[14] Er sah auch das Internet als eines der bedeutendsten Werkzeuge zur Weiterentwicklung der menschlichen Intelligenz an. Wer einer solchen Menge sich widersprechender Signale ausgesetzt ist, müsse früher oder später beginnen, selbst zu denken, so folgerte er mit Augenzwinkern.
Wilson vertrat Learys „8-Schaltkreise-Modell“ und schrieb über dieses auch eine Dissertation an einer alternativen Universität, die er, in überarbeiteter Fassung, später unter dem Titel Prometheus Rising veröffentlichte.
Wilson beschäftigte sich auch mit politischen Verschwörungen und Verschwörungstheorien, erfand selbst einige – satirische – Verschwörungen und förderte die Pseudo-Religionen Diskordianismus und Church of the SubGenius[16] sowie die Operation Mindfuck. Er sah mit großem Vergnügen, dass diese Dinge schnell ein starkes, besonders in der Internetkultur verbreitetes Eigenleben entfaltet haben. Zur Beschreibung von Kommunikationsproblemen in Hierarchien benutzte er den Begriff des Snafu-Prinzips. Die Nihilistische Anarchistenhorde (NAH) entstammt den Büchern von Robert Anton Wilson. Die N.A.H. verteilte unter anderem Bastelbögen zum Bau von Atombomben und machte durch Sprüche wie „Hupen Sie, wenn Sie bewaffnet sind!“ auf sich aufmerksam.
Eine weitere Zielscheibe seines Spotts war das Committee for the Scientific Investigation of Claims of the Paranormal (CSICOP), das Wilson für „eine der derzeit dogmatischsten, fanatischsten und kreuzzüglerischsten atheistischen Religionen“ hielt.
Wilsons Antwort auf die Skeptikerbewegung war das Committee for Surrealist Investigation of Claims of the Normal (CSICON), das eine Million irische Pfund jedem anbietet, der irgendetwas „Normales“, „Durchschnittliches“ oder „Gewöhnliches“ vorweisen kann.Timothy F. X. Finnegan, der angebliche Gründer der CSICON, ist gleichzeitig auch der Erfinder der Patapsychologie, Wilsons Hommage an Alfred Jarrys ’Pataphysik.
Zu Wilsons literarischen Helden gehören neben Friedrich Nietzsche unter anderem Aleister Crowley und Charles Fort. Stilistisch pflegte er das Erbe von James Joyce und William S. Burroughs.
Zusammen mit Robert Shea wurde er für die Romantrilogie Illuminatus! 1986 in die Prometheus Hall of Fame aufgenommen.
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